C'est en Janvier 1914 qu'il tourne son premier film Making a living sous la direction de Henri Lehrman. Il tournera cette année-là près de 35 films (n'excédant pas une bobine), dont 23 dirigés par lui-même. En parallèle au succès des films où apparaît un personnage de clochard qu'il a créé, son salaire connaît une croissance exponentielle (150 $ /semaine à la Keystone, 1250 $ /semaine en 1915 chez Essanay pour atteindre 10000 $ /semaine l'année suivante chez Mutual).
